昭和23. 4. 1    学制改革によって福島県立保原高等学校として校名変更され、

                第３学年は併設中学校第３学年となる。
                町立保原高等女学校を合併し男女共学となる。
                定時制課程を併設し、藤田・桑折・掛田・月舘に分校を置く。
昭和24. 4. 1    通常課程に商業科・家庭科各１学級を創立。
昭和25. 4. 1    募集人員を全日制250名、定時制350名とする。
昭和26. 3.31    藤田分校は桑折分校に合併される。
昭和27.10. 5    創立30周年式典を行い、３教室を増築する。
昭和28. 4. 1    定時制(夜間)に普通科１学級を創設する。
昭和32.11. 1    創立35周年式典を行い、記念事業として図書館を建設する。
昭和34. 4. 1    商業科の募集人員を増し80名となる。従って通常課程の募集人員は、普通科150名。
                商業科80名、家庭科50名となる。特に本年に限り普通科50名の臨時増募をする。
昭和36. 3.31    町立桑折醸芳高等学校が新設されたので桑折分校は廃止となる。
昭和37.11. 1    創立40周年式典を行い、記念事業として体育館兼講堂、音楽堂を建設する。
昭和38. 4. 1    家庭科募集停止となり全日制課程の募集定員を普通科330名、商業科160名とする。
昭和40. 1.16    プールを建設し記念式典を挙げる。
昭和41. 1.15    雨天投球場を建築(甲子園出場記念)する。
昭和41. 3.20    給食室を建設する。
昭和42. 1.23    簿記実習室、計算実務簿記機械実習室を新築する。
昭和42. 3.31    月舘分校廃止となる。    
昭和45. 3.15    全面改築第一期工事完成する。
昭和46. 2.23    全面改築第二期工事完成する。
昭和47. 3.31    全面改築第三期工事完成する。
昭和47.10.29    創立50周年並びに校舎改築落成記念式典を行う。
昭和48. 2. 2    格技場を建設する。
昭和48. 7. 9    りんどう会館落成記念式典を行う。
昭和50. 3.31    掛田分校廃止となる。
昭和57.10.29    創立60周年記念式典を行い、記念事業として記念碑を建立する。
昭和59. 2.29    新体育館、産振棟落成記念式典を行う。
昭和61. 4. 1    普通科1学級臨時増募を行う。(普通科７学級、商業科３学級となる｡)
昭和61. 9.22    テニスコートを増設する。
平成元. 4. 1    普通科１学級臨時増募を行う。
平成 3. 9.19    屋外運動場照明施設を新設する。
平成 4.10.24    創立70周年記念式典を行い、記念事業としてトレーニングマシンを設置。
                校旗新調、校歌編曲を行う。
平成 6. 8. 5    駐車場敷地を取得する。
平成 7. 4. 1    商業科１学級減、普通科1学級増募となる。(普通科７学級、商業科２学級となる｡)
平成 9. 3.19    小体育館大規模改造工事完成する。
平成 9.11.28    北校舎外部の大規模改造工事完成する。
平成10.12.10    北校舎内部の一期工事完成する。
平成11. 2.21    北校舎内部の二期工事完成する。
平成12. 4. 1    商業科１学級減となる。(普通科７学級、商業科１学級)
平成14.10.12    創立80周年記念式典を行う。記念事業として、正面玄関門扉を設置する。
                (同時にりんどう会館の改修及び学校名表示板の設置を行う｡)
平成15.11.29    定時制創立55周年・夜間部創設50周年記念式典を行う。記念誌「私の原点」発行。
平成16. 3.19    大体育館屋根塗装工事完成する。
平成16. 9. 6    南校舎トイレ改修工事完成する。
平成17. 4. 1    普通科１学級減(普通科６学級、商業科１学級)となる。
平成17.10. 7    総合実践室空調設備(電気)工事完成する。
平成18. 1. 1    学校の住所が「伊達郡保原町」より「伊達市保原町」に変更される。
平成18. 6.26    校長室、事務室、全日制・定時制職員室冷房工事完成する。
平成19. 2.27    プールギャラリー改修工事完成する。
平成20. 3.11    調理実習室給湯設備工事完成する。
平成20. 9.16    南校舎西階段２階から３階手摺取付。
平成20.12. 4    南校舎大規模改造外部工事完成する(耐震改修含)。
平成21. 3.19    小体育館耐震改修工事完成する。
平成22. 1. 5    プールスタート台改修工事完成する。
平成22. 1.20    南校舎大規模改造内部Ⅰ期工事完成する。
平成22. 2.10    格技場大規模改造工事完成する。
平成22. 3.19    給食室改修工事完成する。
平成22. 3.29    階段転落防止ネット設置工事完成する。
平成22. 3.29    全日制・定時制保健室給湯設備設置工事完成する。
平成23. 1. 4    南校舎大規模改造内部Ⅱ期工事完成する。
平成23. 3.11    東日本大震災発生。北校舎が大きく被災し使用不能となる。
平成23. 5. 9    小体育館・格技場内に仮設教室の設備を設置（東日本大震災に伴う応急処置）
平成23. 7.20    プレハブ仮設校舎での授業が始まる。
平成24. 1.25    ワープロ室の教育用コンピュータ設置を全面更新。仮設校舎内に新設
平成24. 9.10    北校舎取壊し・復旧工事始まる。
                (東日本大震災による損壊に伴う措置）
平成24.10.13    創立90周年記念式典を行う。
                記念事業として、りんどう教育基金を創設することを決定する。
平成24.11.16    定時制課程創立65周年・夜間部60周年記念式典を行う。
                記念誌『私の宝物』発行。
平成25.12.27    北校舎の災害復旧工事完成する。
平成26. 1.20    北校舎での授業始まる。
平成26. 4. 1    普通科１学級数減（普通科５学級、商業科１学級）となる。
平成27. 3.20    校舎敷地・プールの放射能除染作業完了。
平成27.12.24    南校舎の災害復旧・大規模改造（耐震改修）工事完了。
平成28. 3.13    「東日本大震災復興支援チャリティーコンサート」会場ロビーに本校美術部の
                「がれきに花を咲かせようプロジェクト」活動が紹介され、御臨席の天皇皇后
                両陛下よりお褒めの言葉が本校美術部員に掛けられた。
平成30. 3. 1    プール改修工事完成
平成30. 4. 1    募集定員が普通科4学級,商業科1学級となる。
平成31. 4. 1    普通科1学級減(普通科4学級,商業科1学級)となる。
令和元. 9.24    体育館・小体育館・格技場、照明LED工事完成する。
令和 2. 3.18    敷地囲障フェンス工事完成する。